Shakespeare được chẩn đoán mắc bệnh ung thư vào tháng 10 năm ngoái, không lâu sau khi chia tay Leicester với tư cách là trợ lý HLV. Khi đó, Shakespeare kết thúc bản hợp đồng ngắn hạn vì CLB không gia hạn thêm trong nỗi đau xuống hạng Premier League. Ở mùa giải này, khi Leicester đã giành quyền trở lại với giải đấu cao nhất của bóng đá Anh, ông lại không thể tiếp tục chứng kiến đội bóng thân yêu của mình tranh đấu.

Shakespeare được xem là chứng nhân lịch sử của Leicester khi có mặt ở mọi khoảnh khắc vinh quang và đau buồn nhất. Trong mùa giải 2015-16 kỳ diệu, Shakespeare là trợ lý của HLV Claudio Ranieri trong hành trình vô địch Premier League đáng kinh ngạc của Bầy cáo. Shakespeare sau đó được chỉ định dẫn dắt Leicester sau khi sa thải Ranieri vào tháng 2-2017, ông giúp đội chơi thành công với 6 chiến thắng liên tiếp trên mọi đấu trường ngay khi được bổ nhiệm - tổng cộng thắng 8 trong 16 trận cuối mùa, giúp Leicester trụ hạng thành công, và đạt được chiến tích vào đến tứ kết Champions League ngay trong lần đầu tham dự.

Với thành tích đó, Shakespeare - người trong thời gian ngắn ngủi làm việc đã đi vào lịch sử là nhà cầm quân người Anh đầu tiên ra mắt bằng thắng 5 trận liên tiếp ở giải vô địch Anh - được tưởng thưởng bằng bản hợp đồng 3 năm. Tuy nhiên, sau khởi đầu mùa giải mới không thành công, Bầy cáo rơi xuống vị trí thứ 18, kém 2 điểm so với khu vực an toàn, buộc Leicester phải ra quyết định sa thải ông vào tháng 10-2017.

Shakespeare sau đó trở lại với vai trò trợ lý HLV dưới thời Dean Smith từ tháng 4-2023. Tuy nhiên, đó là lúc ông phải chứng kiến Leicester xuống hạng khỏi Premier League.